小师爷是生长在江南古镇——绍兴的天才儿童，受师爷文化和父亲——老师爷的影响，立志做一名顶天立地，为国为名的大师爷。 绍兴历年来都有公祭大禹的传统，这一年京城传来消息，皇上要亲临绍兴参加祭禹大典，届时将邀请各国使臣共同见证盛大仪式，京城特派神勇大将军张不狂提前赴绍监督各方面的准备工作。大将军因为小师爷的机智，特选中他协助自己的各项准备工作。在神勇大将军和机智勇敢的小师爷的配合下，绍兴城各方面的准备工作井然有序地进行起来。
上杉风太郎（松冈祯丞 配音）是就读于高中二年级的平凡男生，唯一的亮点就是学习方面异常的优秀，每次考试都能得到满分。上杉的家境非常的贫穷，欠下了巨额债务，为了还债，上杉不得不开始勤工俭学，受中野一家人的聘用，成为了中野家五姐妹的家庭教师。有些腹黑的小恶魔中野一花（花泽香菜 配音）、个性傲娇厨艺绝佳的中野二乃（竹达彩奈 配音）、大大咧咧沉迷于战国时期历史的中野三玖（伊藤美来 配音）、非常擅长运动的元气少女中野四叶（佐仓绫音 配音）和个性有些要强的傲娇少女中野五月（水濑祈 配音），在这五位大小姐的包围下，上杉能够顺利完成自己的教学任务吗？
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