镇西侯府小公子百里东君离家出走、闯荡江湖，未曾想卷入是非漩涡，师父古尘身死、家族备受皇室忌惮，江湖的残酷展现在少年的眼前。为了寻找自己的道路、守护重要的人，百里东君随此前结交的北离八公子前往天启城稷下学堂习武。在那里，百里东君与至交好友叶鼎之相识，成为了天下第一李长生的弟子，遇到了很多后来将改变他一生的人物，开启了他的江湖传奇……
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《奥利维亚与云》以罗生门式的叙事手法探讨了爱情的复杂性。奥利维亚被一段旧情所困扰，将旧情人藏在床底下。她用鲜花与这个幽灵交换慰藉人心的雨云。
在京都居住的内向男高中生直实（北村匠海 配音）的面前，突然出现从10年后穿越而来26岁的自己（松坂桃李 配音）。未来的直实告诉他，自己不久便会与琉璃（滨边美波 配音）相爱，可是之后烟花大会时她却会因为一场事故意外离世。
在京都居住的内向男高中生直实（北村匠海 配音）的面前，突然出现从10年后穿越而来26岁的自己（松坂桃李 配音）。未来的直实告诉他，自己不久便会与瑠璃（滨边美波 配音）相爱，可是之后烟花大会时她却会因为一场事故意外离世。为了拯救爱人，16岁的直实卷入了这场现实与虚拟的记忆世界，经历了一系列超乎想象的事情。即使世界毁灭，我也想再见你一面。
某个春日，安艺伦也在樱花飞舞的坡道上与少女·加藤惠命运般地邂逅，并想着要制作以她为第一女主角的同人游戏。他邀请美术部所属、以同人插画师的身份活动的泽村·斯宾塞·英梨梨，以及学年第一的优等生、身为轻小说作家活跃中的霞之丘诗羽，共同成立了blessing software。并终于发表了第一部作品——。英梨梨和诗羽为了开发大作游戏《寰域编年纪》而前往人气创作者红坂朱音之处。 blessing software的代表伦也继续社团活动，和副代表惠一起开始了新作的开发。他起用在做插画师的学妹·波岛出海，向身为制作人的出海之兄·伊织发出委托，和冰堂美智留及其乐队icy tail一同推进着新作的开发，然而……。英梨梨和诗羽的大作会变得如何？伦也和惠的关系发生异变？ blessing software的新作究竟会走向何方？围绕着不起眼女主角的青春涂鸦，迎来终幕。
