日本神户某个飘雪的冬日，渡边博子（中山美穗）在前未婚夫藤井树的两周年祭日上又一次悲痛到不能自已。正因为无法抑制住对已逝恋人的思念，渡边博子在其中学同学录里发现“藤井树” 在小樽市读书时的地址时，依循着寄发了一封本以为是发往天国的情书。
曾经一起打拼的日子，让两个陌生男女Alan（陈柏霖 饰）和梦婕（郭采洁 饰）相识相爱，他们渐渐学会了一起哭，一起笑，养成一样的习惯。相爱简单，但相处太难，随着生活的磨炼，最初的爱情却走到被消磨殆尽最后的边缘。分开的日子里，他和她要面对的是无人应答的失落，是得不到回应的心痛，所有曾经的甜蜜美好，都成了在记忆里被反复拉扯的孤独。面对不期而至再次重逢的机会，两个人该一笑而过着遗憾，还是勇敢再爱一次？成全了你，也许只有最伤的我才懂，我们曾经相爱过。
